Władze w Milanie przyznały, że osoby należące do włoskiego półświatka coraz częściej korzystają z szyfrowanych połączeń Skype do komunikacji między sobą. Jako dowód podają przypadek podsłuchanej rozmowy dilera narkotyków ze wspólnikiem. Sugerował on użycie opisywanego komunikatora zamiast tradycyjnego telefonu w celu wymiany potrzebnych informacji.

Istnieje możliwość podsłuchania rozmowy Skype przy użyciu odpowiednich programów. Jednak jak podaje włoska policja, w przypadku komunikatora VoIP cały proces podsłuchu jest o wiele bardziej skomplikowany niż przy telefonach tradycyjnych.

Swoją odporność na przechwytywanie sesji Skype zawdzięcza kodowaniu danych. Sposób szyfrowania jest tajemnicą handlową producenta aplikacji.

Komunikator wywołuje frustrację u stróży prawa na całym świecie. Bliżej nieokreślone źródła podają, że w zeszłym roku niemieckie władze zatrudniły firmę, mającą stworzyć trojana umożliwiającego przechwytywanie rozmów Skype z komputerów podejrzanych. Natomiast amerykańska agencja rządowa NSA (National Security Agency) ma rzekomo starać się złamać kodowanie Skype.